Até finais do século XIX, a região por onde corre esta avenida, entre a Praça das Bandeiras e até a Rua do Paraíso, era um fundo de vale que dividia os bairros da Liberdade e da Bela Vista. Conhecido como “Vale do Itororó”, por ele corria a céu aberto o Ribeirão do Anhangabaú.
Com a abertura de diversas ruas nesta região a partir de 1900, surgiu a “Rua Itororó”, entre as atuais Ruas Condessa de São Joaquim e Pedroso. Este nome, “Itororó”, era uma referência ao córrego de mesmo nome que desaguava no Anhangabaú.
Em 1928, através da Lei nº 3.209 de 31 de Julho, o então prefeito J. Pires do Rio aprovava um novo projeto para a então “Av. Itororó” desde a Rua João Julião e até a Rua Paraíso. Começava assim a ser delineada a futura Av. 23 de Maio. Porém, a construção dessa avenida demoraria ainda alguns anos, pois somente em 1969 ela seria entregue ao tráfego.
Entre as décadas de 1930 e 1940, a via passou a ser conhecida como “Av. Anhangabaú”, entendida que foi como um prolongamento do “Parque do Anhangabaú”. O nome definitivo de “Av. 23 de Maio” foi proposto em 1954, mais exatamente na sessão da Câmara Municipal do dia 05/05/1954, através do Projeto de Lei nº 170/54. Este projeto foi assinado pelas Comissões de Justiça, de Educação e de Finanças e Orçamento, o que representava a maioria dos vereadores.
Na Justificativa que acompanhava o projeto consta o seguinte: “A grande data de 23 de maio de 1932, que marcou a reconquista da autonomia paulista em face da ditadura, ainda não tem na cidade a justa comemoração nas placas de uma rua, avenida ou praça. (…) A Avenida 23 de Maio ficará muito bem ao lado de sua irmã gêmea, a Avenida 9 de Julho, formando com um vértice na Praça das Bandeiras, um V que alto falará à alma paulista, simbolizando a vitória de São Paulo.” Discutido novamente na sessão do dia 10/05/1954, o projeto transformou-se na Lei nº 4.473 de 22 de maio de 1954.
Construída em etapas, em 1968 as obras estavam quase prontas. Cinco viadutos estavam concluídos: Dona Paulina, Brigadeiro Luís Antonio, Jaceguai, Condessa de São Joaquim e Pedroro. Faltava o Viaduto da Rua João Julião, perto do hospital da Beneficência Portuguesa. A preocupação dos engenheiros foi fazer com que a 23 de Maio fosse uma avenida expressa, evitando od cruzamentos de nível. Mesmo incompleta, a população já podia contar com a avenida, construída para ligar o centro à zona sul, desafogando o trânsito da Av. 9 de Julho.
A data de “23 de maio”, nome desta avenida, relembra um dos mais importantes episódios ocorridos durante a “Revolução Constitucionalista de 1932”. Na verdade, os acontecimentos daquele dia podem ser considerados como que um estopim da revolta armada que viria em seguida, opondo as forcas paulistas contra o governo federal que, naquela época, era chefiado por Getúlio Vargas. Já no dia anterior, 22 de maio, os ânimos estavam acirrados e passeatas de estudantes e do povo percorriam a cidade.
No dia 23 outra manifestação tomou corpo e se dirigiu para a esquina da Rua Barão de Itapetininga com a Praça da República, onde se localizava a sede do PPP (Partido Popular Paulista) que apoiava Getúlio Vargas. Na sede do PPP estavam oito pessoas armadas e já preparadas para resistir a uma possível invasão. Os manifestantes foram recebidos a tiros e a massa popular se dispersou pelas diversas esquinas. Nesse primeiro momento morreram duas pessoas: Euclides Miragaia, estudante de Direito, e Antonio de Camargo Andrade, ficando feridas inúmeras outras.
O povo se dividiu entre as esquinas da Rua D. José de Barros e Praça da República. Quem entrasse na Barão de Itapetininga recebia bala. Um bonde que para esta rua se dirigia foi tomado por alguns manifestantes. Tão logo apontou na esquina sofreu uma rajada de metralhadora que matou o estudante Mário Martins de Almeida. Depois de quatro horas de troca de tiros de parte a parte, chegou um destacamento da Força Pública que isolou o prédio e forçou a rendição dos oitos atiradores do PPP.
Também ferido nesse conflito, o jovem Drausio Marcondes de Souza (então com 14 anos de idade) morreu cinco dias depois, aos 28/05/1932. Dos nomes desses jovens surgiu a sigla MMDC (Martins, Miragaia, Drausio e Camargo) que se tornou o símbolo da Revolução de 1932.
Esta, por sua vez, teve início no dia 9 de julho do mesmo ano. Um outro ferido nos conflitos de 23 de maio, Orlando de Oliveira Alvarenga, veio a falecer no dia 12/08/1932, quase três meses depois. Por isso, não houve tempo para incluir o seu nome na sigla.
Fontes: Jornal da Tarde, edição do dia 18/05/1997 “Cruzes Paulistas”, org. Benedicto Montenegro e Alberto Aguiar Weissohn, Ed. Revista dos Tribunaes, S.P., 1936 Jornal “O Estado de São Paulo” edição do dia 06/01/1995, artigo de Heloisa Bourroul “Avenida acompanha vales de rios”
Fonte: Arquivo Histórico de São Paulo